Чернигов считается одним из древнейших и интереснейших городов Украины. Впервые он упоминается в летописях в 907 г., в договоре Руси с Византией, когда киевский князь Олег, утверждая свою победу над греками, обязал их «даяти суклады на русския грады, первое же на Киев, та же на Чернигов, на Переяславъ, на Полотсък, на Любечъ и на прочия грады; по тем бо городам седяху велиции князи под Олгом сущи». Историки же считают, что город значительно старше. Археологи обнаружили на его территории четыре древних городища VII в. в районе Болдиных гор. Первым черниговским князем был Мстислав, сын великого киевского князя Владимира, крестителя Руси. При нем центром города был Детинец, который находился на территории современного Вала. Были возведены новые крепостные стены, княжеский дворец, и начато строительство величественного Спасского собора, который сохранился до наших дней и является ровесником Софии Киевской. В конце XII в. Чернигов занимал площадь свыше 200 га и состоял из княжеского центра — Детинца, Окольного града, Третяка, посада Передгородья, а также Подола. В то время были сооружены Спасский собор, Ильинская церковь, Пятницкая церковь и другие храмы. При Святославе, сыне Ярослава Мудрого, основан Елецкий монастырь. Князь Давид, сын Святослава, возвел Борисоглебский собор. На рубеже ХІІ-ХІІІ вв. возвели Пятницкая церковь. Черниговское княжество торговало с Византией и Арабским Востоком, со странами Западной Европы и Скандинавии. Здесь были созданы былины об Иване Годиновиче, Илье Муромце, Соловье Разбойнике. Герой «Слова о полке Игоревом», князь Игорь последние годы своей жизни княжил в Чернигове и похоронен под полом Спасского собора, как и большинство князей черниговской династии.

Чернигов испытал на себе и княжеские междуусобицы, и нападения степняков-половцев, татаро-монгольских орд. В 1239 г. город был захвачен, разграблен и сожжен татаро-монгольским войском хана Менгу. Вернуть былую славу у Чернигову уже не было суждено. В начале ХІV в. Чернигов находился под властью Литвы. В 1320г. город захватили поляки. В 1340 г. он переходит под власть киевских князей, а затем снова под властью Литвы. В 1618 г. Чернигов по Деулинскому соглашению между Варшавой и Москвой переходит под власть Польши. В 1623 г. грамотой польского короля Сигизмунда ІІІ город получил Магдебургское право.

С началом освободительной войны Богдана Хмельницкого (1648 г.) в. истории города началась эпоха казачества. Тогда же Чернигов стал полковым городом (вплоть до 1782 г.). Этот полк прославился во многих битвах и походах. В конце XVII в. на средства Якова Лизогуба был построен дом полковой канцелярии. В 1700 г. на средства гетмана Ивана Мазепы началось строительство коллегиума, первого на Левобережной Украине среднего учебного заведения. С Черниговом связана жизнь и деятельность полковника и наказного гетмана Павла Полуботка, который мужественно погиб в казематах Петропавловской крепости в Петербурге.

В XIX в. Чернигов был провинциальным губернским городом. По количеству достопримечательностей Чернигов занимает одно из первых мест среди городов Украины. Здесь расположены 32 объекта, которые входят в Государственный реестр национально-культурного достояния и 39 памяток градостроительства и архитектуры местного значения, значительное количество памяток культуры, искусства, археологии. В Чернигове находится треть сохранившихся в Украине памятников домонгольского периода. Город с его архитектурно-археологическими памятками внесен в список Всемирного наследия ЮНЕСКО.

К главным городским достопримечательностям относятся Елецкий (1060г.) и Ильинский (1069г.) монастыри, Антониевые пещеры (1069 г.), два уникальных языческих кургана на Болдиных горах «Безымянный» и «Гульбище», где были найдены останки воина-гиганта, который имел почти полутораметровый стальной меч, весом более 10 кг, Борисоглебский собор 1120 г., Екатерининская церковь 1715 г.,  Пятницкая церковь XII в., Троицкий собор 1679 г., Коллегиум 1700 г., Дом Лизогуба (дом Мазепы), возведенный в конце XVIIв.,  здание железнодорожного вокзала и центральная городская Красная площадь, а также дворец Григория Глибова (конец ХІХ в.). От дома Лизогуба к Спасскому собору и Водяным воротам шли подземные ходы. Дом Лизогуба был полковой канцелярией, черниговской ратушей; в XVIII-XX вв. – городским архивом. После смерти черниговского полковника Лизогуба в 1689 г. его жена, оставшись вдовой, продала дом Мазепе. После опалы последнего дом, очевидно, был конфискован и передан полковой канцелярии. Легенды говорят, что когда гетьман Мазепа удирал в Молдавию, то спрятал свои сокровища в погребах этого дома.